Vieux de la vieille, Dawson est une des figures les plus proéminentes du syndicalisme californien. Suite à des déboires liées à des malversations financières du syndicat auquel il appartient précédemment, il fonde en 1999 la Teamsters Union Los Angeles Branch, branche locale de la fédération des Teamsters, syndicat des entreprises de propreté. En moins d'un an, TULAB devient le premier syndicat des éboueurs de Los Angeles et obtient de nombreuses améliorations des conditions de travail suite à un long bras de fer avec l'administration.

La privatisation du marché de la propreté place Dawson dans l'arène politique où il défend avec véhémence la nécessité de disposer d'un service public de collecte et de traitement des déchets. S'il ne peut empêcher la privatisation, il parvient toutefois à conserver les avantages mis en place par le syndicat dans le nouveau système. Il est président des Teamsters de 2008 à 2019 et participe à l'organisation des premiers congrès des syndicats californiens, réunissant une intersyndicale dans le domaine de l'énergie, de l'industrie, de l'hygiène et des transports. Il y ébauche avec Khleane Abessolle les contours de la Californian Workers Union qui voit le jour en 2023 en réaction aux menaces de licenciement économique d'une partie des raffineries de la PUC de Los Angeles, prétextant les coûts de réparation trop élevés suite au tremblement de terre de 2022.

À l'indépendance, la CWU devient une principales organisations politiques autour de la table des négociations. Une de ses principales revendications est d'assurer une forme d'autonomie industrielle de la Californie et une augmentation générale des salaires. En 2027, le gouverneur Ross accorde à la CWU un droit de représentativité, permettant à n'importe quel employé de faire appel à un représentant du syndicat pour l'assister dans ses négociations. Dawson créé en conséquence les Travellers, un syndicat “volant” constitué de volontaires qui se rendent d'entreprise en entreprise pour aider les salariés en difficulté. Plusieurs mouvements sociaux sont déclenchés par les Travellers et bénéficient de la solidarité de la CWU grâce aux accointances de Dawson. Ce dernier est présenté dans les médias comme une sorte de figure paternelle du syndicat, moins radical que Khléane Abessolle mais porté par la défense des « petits ».

Lors de la campagne municipale de 2029, Dawson et Abessolle envisagent une candidature de gauche radicale sur une plate-forme rompant avec le consensus démocrate porté par Noé Riveiro. Abessolle retire finalement sa candidature par crainte de favoriser le candidat républicain Romualdo Pacheco, au plus haut dans les sondages. Dawson refuse de s'aligner et présente sa propre candidature, outrepassant la motion votée par la CWU et dont il peut se passer compte-tenu de la nature non-partisane des élections. Dawson mène une campagne tambour battant avec le soutien de la majorité des syndicalistes de la base qui espèrent voir des changements radicaux, tranchant avec la politique du 0% déficit défendue par les démocrates.

Dawson échoue de peu aux portes du second tour. Incapable de trouver un accord avec les démocrates historiques, il refuse de se positionner et ne donne pas de consigne de vote, ce que son électorat interprète comme un appel à l'abstention. Il démissionne peu de temps après de ses fonctions de trésorier de la CWU mais reste président d'honneur des Travellers. Il apparaît depuis relativement peu dans les médias, préférant rester discret depuis son ranch de Val Verde.