Né Richard Weaver, italo-américain d'une famille de producteurs et d'acteurs hollywoodiens. Il épouse en 2023 sa femme actuelle Giovanna Castaglione dont il adopte le nom. Il devient gérant du trust familial des Castaglione Real Trust tout en conservant un rôle exécutif dans sa société de production Pegasus Movies. C'est une personnalité appréciée, quoique discrète, du show business. Son rôle public a pris de l'ampleur ces dernières années avec son implication financière dans plusieurs campagnes de personnalités républicaines. Il reste néanmoins en retrait par rapport à sa femme qui demeure l'héritière légitime du business Castaglione.